Fuera de red,
historias personales

Por

Daniel Monastersky

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BIO

Especialidad: Seguridad ofensiva | CISO | VP of engineering
Experiencia: +10 años en ciberseguridad, +8 años como CISO
Especialista en seguridad ofensiva con más de una década de experiencia en el campo.
Actualmente, desempeño el rol de CISO, donde lidero estrategias de ciberseguridad
alineadas con negocio y producto. A lo largo de mi carrera, he aprendido que un buen
líder en seguridad no solo protege sistemas, sino que influye en la cultura
organizacional.

HISTORIA #5

Chino Ogawa

  • ¿Cómo te ha ayudado un fracaso, o lo que te pareció un fracaso, para triunfar luego? ¿Tenes algún «fracaso favorito»?

A lo largo de mi carrera profesional, he acumulado incontables fracasos, pero el más memorable fue en mi primera posición de liderazgo. Después de más de cuatro años en una compañía, construí lazos con mi equipo que trascendían lo laboral. La sensación de tener un equipo sólido a tu lado te hace sentir invulnerable, casi bulletproof.
Cuando decidí dejar la empresa, muchos quisieron acompañarme en mi nuevo desafío, y acepté. En ese momento, lo vi como una validación de mi liderazgo. Sin embargo, con el tiempo, entendí algo clave: un buen líder no es aquel a quien su equipo sigue incondicionalmente, sino aquel que construye un equipo capaz de trascender dentro de la organización, con o sin su presencia.
Ese aprendizaje cambió por completo mi forma de liderar. Ahora mi enfoque está en desarrollar equipos autónomos y resilientes, capaces de generar impacto sostenible más allá de cualquier figura individual.

  • ¿Cuál ha sido la mejor inversión o la más rentable que has hecho en tu vida?

La mejor inversión que hice en mi vida fue aprender a aprender.
El conocimiento que uno acumula con el tiempo sirve para construir experiencia, pero lo que realmente marca la diferencia es desarrollar metodologías efectivas para acelerar la curva de aprendizaje. Saber cómo aprender impacta en todo: optimiza el tiempo, reduce sacrificios innecesarios y permite absorber información de manera más eficiente.
Parte de esa inversión también ha sido compartir mi camino con otras personas apasionadas por la seguridad. Al enseñar, guiar y acompañar a otros, descubrí algo invaluable: terminé aprendiendo más de lo que enseñé. La retroalimentación, las diferentes perspectivas y el intercambio de ideas hicieron que mi crecimiento fuera exponencial.

Hoy, sigo apostando por esta inversión, porque es la única que garantiza rendimientos ilimitados.

  • ¿Qué malas recomendaciones oyes en tu profesión o especialidad?

En seguridad ofensiva y liderazgo en ciberseguridad, he escuchado muchas malas
recomendaciones, pero hay dos que se repiten con frecuencia:
1️⃣»Para ser bueno en hacking, solo necesitas saber explotar vulnerabilidades»
Este consejo está completamente equivocado. La seguridad ofensiva no se trata solo
de encontrar exploits o hacer pruebas automáticas con herramientas. Un profesional
realmente valioso entiende sistemas, redes, arquitectura y, sobre todo, cómo piensan
los defensores. Sin esa visión completa, un pentester o red teamer se convierte en
alguien que solo sigue checklists.
✅ Lo correcto: Enfocarse en comprender a profundidad cómo funcionan las
tecnologías y no solo en explotarlas. Saber construir es tan importante como saber
romper.
2️⃣»Un líder en ciberseguridad debe ser el más técnico del equipo»
Este es un error común. Si bien es clave tener conocimientos técnicos, el liderazgo en
seguridad no se trata de ser el mejor hacker del equipo, sino de saber tomar
decisiones estratégicas, gestionar riesgos y construir equipos sólidos. Un líder que
quiere abarcar todo lo técnico sin delegar termina siendo un cuello de botella.
✅ Lo correcto: Un buen líder en ciberseguridad debe saber traducir riesgos técnicos
en impacto para el negocio, empoderar a su equipo y asegurarse de que cada miembro
pueda brillar en su especialidad.

  • ¿Qué consejo le darías a una persona que quiere adentrarse en el mundo de la ciberseguridad?

Si alguien quiere adentrarse en ciberseguridad, lo primero que le diría es que tenga paciencia y curiosidad infinita. Este no es un campo donde uno aprende todo en un curso o en unos meses. La clave es disfrutar el proceso de resolver problemas y no frustrarse cuando algo no sale a la primera.
Desde el punto de vista técnico, recomendaría empezar por lo fundamental: sistemas operativos, redes y scripting. Antes de meterse de lleno en hacking o herramientas avanzadas, es esencial entender cómo funcionan las tecnologías que queremos proteger o atacar. Aprender a automatizar con Python o Bash, conocer TCP/IP en profundidad y dominar Linux y Windows es una ventaja enorme.
Por último, rodearse de personas que compartan la misma pasión hace toda la diferencia. Entrar en comunidades, contribuir en proyectos open-source, ir aconferencias o simplemente compartir conocimiento con otros acelera el crecimiento de forma brutal. Aprendí mucho más intercambiando ideas con otros que de cualquier curso.
La ciberseguridad es un mundo enorme, pero si uno se enfoca en aprender bien las bases, se rodea de la comunidad correcta y nunca deja de experimentar, el crecimiento es inevitable.

  • Cuando te sientes agobiado o perdido, o notas que te has desconcentrado, ¿qué haces?

Cuando me siento agobiado, perdido o desconcentrado, recurro a lo técnico. Me enfoco en tareas que puedo ejecutar casi por reflejo, donde la memoria muscular toma el control, como programar o resolver problemas técnicos.
Esto me ayuda a reenfocarme y producir al mismo tiempo. Son pequeñas victorias momentáneas, efímeras, pero que, sumadas, me van devolviendo la claridad mental y la sensación de control. Poco a poco, esto me lleva de vuelta a lo que realmente importa: mi rol y mi responsabilidad.
Con el tiempo, entendí que la clave no es evitar la desconcentración, sino tener estrategias para recuperar el rumbo cuando inevitablemente sucede. Y para mí, ese ancla siempre ha sido lo técnico.

  • ¿Podrías compartir tu experiencia respecto a aprender a decir «NO»? ¿Cómo lograste incorporar esta habilidad en tu vida, te resultó difícil al principio? Y en caso de haberlo logrado, ¿cómo has notado que ha cambiado tu vida desde entonces?

Si bien aprendí a decir «no», lo más importante fue aprender a hacer las preguntas correctas para no caer en decisiones apresuradas, impulsadas por la urgencia de quienes buscan ayuda en seguridad. En lugar de rechazar propuestas de inmediato, utilizo un enfoque divergente y desafiante, tratando de entender cómo lo que se quiere impulsar genera impacto real en la organización.
En seguridad, estamos acostumbrados a ser vistos como el equipo del «NO». Pero el verdadero valor de un equipo de seguridad no está en bloquear, sino en buscar alternativas viables, entendiendo desde la empatía las necesidades de los usuarios internos.
Y lo más interesante es que, cuando trabajas con este enfoque, con el tiempo se da un fenómeno clave: al decir menos «NOs» y construir desde el «cómo sí», cuando finalmente seguridad dice que algo NO puede/debe hacerse, no hay discusión ni duda alguna. La credibilidad y la confianza ya están establecidas.

  • ¿Cuál es la mejor compra que has hecho últimamente?

Definitivamente, la mejor compra que he hecho últimamente ha sido mi GR Yaris Four.
Pero no lo veo como un objeto material, sino como una parte de mí. Más que un auto, representa un sueño que siempre tuve: correr en pista y adentrarme en el mundo del automovilismo. Me abrió la puerta a un hobby que durante años parecía lejano, pero que hoy es una realidad. Cada vez que lo manejo en circuito, es un recordatorio de que los sueños pueden convertirse en objetivos alcanzables con esfuerzo y dedicación.

Y lo mejor es que esto es solo el comienzo. La meta final es llevarlo a una pista de rally y seguir explorando hasta dónde puedo llegar en este camino.

  • En los últimos cinco años, ¿qué nueva creencia, comportamiento o hábito ha mejorado más tu vida?

En los últimos cinco años, no hice cambios radicales en mis hábitos personales. Logré dedicarle más tiempo a la familia, pero no tanto como me gustaría. Tampoco prioricé mi salud como debería. Sin embargo, el mayor aprendizaje que tuve no fue sobre mí, sino sobre el impacto de mi liderazgo en los demás.
Me di cuenta de que, dentro de la cultura de una organización, cada líder es un agente de cambio, para bien o para mal. Siempre creí que mi exigencia y disciplina eran cualidades positivas, pero terminé entendiendo que también generaban una carga sobre el equipo. Sin quererlo, mi propio nivel de dedicación y ritmo de trabajo se tomaban como referencia, y eso reforzaba la falta de equilibrio entre vida y trabajo.
Este aprendizaje me hizo replantear mi forma de liderar. No se trata solo de pedir resultados, sino de entender cómo las expectativas que proyectas afectan a quienes te rodean. La cultura no se define con discursos, sino con acciones. Y si quiero un equipo que rinda a largo plazo, debo liderar con el ejemplo, equilibrando exigencia con sostenibilidad.

  • ¿Qué compra de cien dólares o menos ha influido más positivamente en tu vida en los últimos seis meses (o que recuerdes recientemente)?

Un vaso stanley. Gracias a esta compra deje de tomar 2lts de coca-cola zero todos los dias, y ahora solo tomo 2 vasos al día en el mejor de los casos.

  • ¿Qué libro (o libros) has regalado más y por qué? ¿O cuál es el libro, o los dos o tres libros, que más han influenciado más en tu vida?

Los libros que más he regalado y que han marcado mi vida son:
1️⃣»Las enseñanzas de Don Juan» – Carlos Castaneda
Este libro me impactó porque rompe con la forma tradicional de entender la realidad y el conocimiento. A través de la relación maestro-discípulo, muestra que la percepción del mundo es moldeable y que el aprendizaje no siempre sigue caminos convencionales. Me enseñó a cuestionar lo establecido y a explorar nuevas formas de interpretar la vida.
2️⃣»El lobo estepario» – Hermann Hesse
Este libro me marcó porque habla del conflicto interno entre la racionalidad y los instintos, entre lo que somos y lo que el mundo espera de nosotros. La lucha del protagonista con su propia identidad y su aislamiento me hizo reflexionar sobre la autenticidad, el crecimiento personal y la necesidad de encontrar equilibrio entre lo salvaje y lo estructurado en la vida.
3️⃣»Así habló Zaratustra» – Friedrich Nietzsche
Uno de los libros más transformadores que he leído. La idea del «superhombre» y el llamado a trascender las limitaciones impuestas por la sociedad resonaron profundamente conmigo. Me enseñó a ver la vida como una obra en constante evolución y a tomar responsabilidad absoluta por mi propio desarrollo y crecimiento.
Cada uno de estos libros, a su manera, me ayudó a cuestionar, reflexionar y evolucionar. Por eso los regalo y los recomiendo: porque no solo te entregan ideas, sino que te desafían a ver el mundo de otra manera.

PING PONG

1. ¿Cuál sería el título de una película de Hollywood sobre tus hazañas en
ciberseguridad y/o protección de datos?
Survival – Otro dia en el infierno
2. ¿A qué colega admiras y por qué?

– A lo largo de mi carrera, tuve la suerte de cruzarme con personas que marcaron
un antes y un después en mi vida profesional. Cada uno de ellos dejó una huella
profunda en mi forma de pensar, liderar y evolucionar en seguridad ofensiva.

– 🔹 Matías Katz – Mi primer mentor, la persona que me introdujo en el mundo
de la seguridad ofensiva. Más allá de lo técnico, me enseñó la importancia de
los detalles en las expresiones de la gente, la lectura de situaciones y la visión
estratégica en este campo. Aprendí que en seguridad, no solo importa el código
o la infraestructura, sino también la capacidad de leer el entorno y anticiparse.
– 🔹 Pedro Adamovic – El líder que marcó el inicio de mi carrera en ascenso.
Aceptó mi personalidad tal como era y me ayudó a transformar mis defectos en
fortalezas. Su mentoría me enseñó a pensar estratégicamente y a mantener el
control en las situaciones más complejas. Pero, sobre todo, me mostró que un
verdadero líder lidera desde lo humano y deja lo técnico en segundo plano.
– 🔹 Alejandro Comisario y Leandro Reox – Dos bestias que terminaron de
moldearme como profesional. Gracias a ellos, entendí que, a pesar de mis años
de experiencia, aún no había aprendido nada. Me empujaron a romper mis
propios límites, me demostraron que no hay objetivos imposibles y me guiaron
en la construcción de un equipo de seguridad escalable, con una cultura sólida
y arraigada.
– Cada uno de ellos dejó una marca en mi camino. Sus enseñanzas no solo me
ayudaron a crecer profesionalmente, sino que definieron la forma en que hoy
lidero, aprendo y enseño a otros.

3. ¿Cuál es la mejor anécdota que has tenido al explicar tu trabajo a alguien que
no está familiarizado con la tecnología?
no importa cuantas veces lo intente. despues de hablar 30 minutos de manera
conceptual y abstracta, terminan respondiendo “Ah, sos el de IT”.
4. Si pudieses proteger a un famoso contra amenazas cibernéticas, ¿a quién
elegirías y qué consejo de seguridad le darías?
Me reservo la respuesta hipotética porque, en realidad, esto ha sido una constante en
los últimos 15 años de mi carrera. Lo que sí puedo decir es que el bizarriómetro
siempre ha estado en rojo.
Desde situaciones que parecían sacadas de una película hasta amenazas
completamente inesperadas, he aprendido que en seguridad cibernética la realidad
siempre supera la ficción.

5. Si pudieras hackear el tiempo, ¿en qué época histórica te gustaría vivir y por
qué?
Si pudiera hackear el tiempo, me hubiera gustado coexistir en la época de Kevin
Mitnick, cuando los inicios de lo que hoy llamamos ciberseguridad no eran una
profesión, sino un territorio inexplorado lleno de hazañas impensables.

En ese tiempo, el hacking no se trataba solo de explotar vulnerabilidades técnicas, sino
de entender cómo funcionaban los sistemas desde su núcleo y, sobre todo, cómo
podía manipularse la ingeniería social para acceder a lo imposible. No había
herramientas automatizadas ni guías, solo creatividad, persistencia y una curiosidad
infinita.
Ser parte de esa era habría significado experimentar el hacking en su forma más pura,
cuando el simple acto de marcar un número en un teléfono público podía abrir las
puertas a redes que nadie imaginaba. Fue una época donde no existían reglas
establecidas, y cada hallazgo redefinía los límites de lo que era posible en la
seguridad informática.
Hoy, mucho de lo que hacemos está basado en lo que pioneros como Mitnick
descubrieron. Me habría encantado vivirlo de primera mano, en un mundo donde cada
exploit era una obra de arte y no una simple entrada en una base de datos de
vulnerabilidades.

6. Si te invitan a una fiesta de disfraces, ¿qué personaje elegirías ser y por qué?
Si me invitan a una fiesta de disfraces, iría de Yakuza o Samurai.
¿Por qué? Porque ya tengo los tatuajes y el pelo largo, así que no necesito pensar
demasiado en cómo complementar el disfraz. Es un personaje que ya forma parte de
mí, y más que un simple atuendo, representa honor, disciplina y un código de vida,
valores que también aplico en mi profesión y en la forma en que enfrento los desafíos.
Además, hay algo en la estética de ambos estilos que transmite presencia y respeto sin
necesidad de palabras. Y si la fiesta se pone interesante, siempre es bueno saber que el
camino del guerrero no pasa desapercibido.

7. Si tu carrera tuviera una banda sonora, ¿cuál sería la canción principal y por qué
la elegirías?
Si mi carrera tuviera una banda sonora, la canción principal sería «Lose Yourself» de
Eminem.
¿Por qué? Porque habla de aprovechar cada oportunidad como si fuera la última, de
confiar en la preparación y de no dudar cuando llega el momento de ejecutar. En
seguridad ofensiva y liderazgo, no siempre tienes segundas oportunidades: cuando
estás en la acción, tienes que reaccionar rápido, pensar con claridad y hacer que cada
movimiento cuente.

Además, la energía de la canción representa bien lo que ha sido mi camino: intenso,
desafiante y lleno de momentos en los que había que apostar fuerte sin mirar atrás.
Al final del día, en este mundo, o te adaptas y evolucionas, o te quedas atrás.

8. ¿A qué personaje actual o histórico te gustaría poder “hackearle” su dispositivo
móvil?
No me gusta ni mirar las noticias, asi que no tengo intereses sobre los secretos o
privacidad de terceros. Mi abogado Daniel Monasterky me recomendo que me
abstenga siempre de responder preguntas que pudieran comprometer mi integridad
profesional 😂

Zi zoomBig Head

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